O Facebook não permite a troca de arquivos pelo chat acima de 25MB, uma maneira simples de burlar esse sistema é compactando seus arquivos em .rar
Com o software Winrar instalado e configurado, clique com o botão direito sobre os arquivos que deseja compactar e selecione Adicionar para "nome-do-arquivo.rar" .
Ao compactar um arquivo o tamanho diminuirá, confira o vídeo abaixo para compreender: